American Journal of Innovative Research and Applied Sciences.ISSN 2429-5396Iwww.american-jiras.com ORIGINAL ARTICLE | Naima Dohou 1* | Khalid Yamni 2 | et | Jean-Marie Bessière 3 | 1. Laboratoire de Biotechnologies Végétales| Faculté des Sciences d’Agadir| Université Ibn Zohr,BP 8106, Cité Dakhla, 80000 Agadir | Maroc | 2. Equipe des Sciences Naturelles et Innovation Didactique | Centre Régional des Métiers de l’Education et de Formation | Rabat-Sale-Kénitra | Maroc | 3. Laboratoire de Chimie Macromoléculaire | École Nationale Supérieure de Chimie | 8 rue de l’École Normale, 34296  - Montpellier Cedex 5 | France | | Received June 12 2020 |                                  | Accepted June 19, 2020 |                                     | Published August 02, 2020 |                                  | ID Article| Dohou-Ref2-ajira120720 | RESUME Introduction: L’espèce, Thymelaea lythroides de la famille des Thyméléacées, n’est pas très connue sur le plan scientifique malgré sa grande utilisation en médecine traditionnelle. Objectif: Cette plante est généralement utilisée par les autochtones de la forêt de Mamora (au Maroc) à l’état frais, surtout en période de floraison. Pour cela, on a effectué des analyses à partir des fleurs, des fruits, des feuilles et de l’écorce de la plante à l’état frais pour pouvoir déterminer leurs composés volatils et faire une comparaison avec ceux des extraits des organes de la plante sèche. Matériel et Méthodes: Des échantillons de fleurs, fruits, feuilles et écorce de Thymelaea lythroides à l’état frais sont broyés et mis à macérer dans de l’éther éthylique. Après filtration et réduction du volume, les analyses ont été effectuées par couplage CPG-SM. Résultats: Les produits majoritaires sont le α-bisabolol (17,2%) ; l’acide 4-hydroxy-benzoïque (15,2%) et l’alcool benzylique (8,8%) pour l’écorce, le 2-phényléthanol (13,5%) ; la p-hydroxy-acétophénone (12,8%) et l’heptadécane (9,4%) pour les feuilles, la p-hydroxy-acétophénone (17,9%) ; le 3-phényl-propanol (9,0%) et l’acide 2-hydroxy-benzoïque (8,0%) pour les fleurs et la 3-méthylpentan-2,4-dione (17,1%) ; le 3-méthyl-2-buténol (6,6%) et la p-hydroxy-acétophénone (5,6 %) pour les fruits. Conclusion: Après comparaison, on a pu mettre en évidence des différences qualitative et quantitative entre les composés volatils identifiés au niveau des différents organes de la plante à l’état frais et à l’état sec. Les extraits des différentes parties de la plante fraîche de Thymelaea lythroides contiendraient 69 composés volatils. Par contre, seulement 31 composés ont été détectés au niveau des extraits des organes de la plante sèche. De même, on a essayé de comparer le profil chimique de la plante étudiée avec ceux de quelques espèces et genres appartenant à la famille des Thyméléacées. Comme on a proposé quelques voies de biosynthèses probables de quelques molécules de composés volatils tels que : l’acide 2-hydroxy-benzoïque ; le 1-phényléthanol ; le 2-phényléthanol et l'acétophénone. Du fait de son endémisme, Thymelaea lythroides aurait un caractère évolutif particulier par la biosynthèse probable de nouveaux composés volatils. Mots-clés : Thymelaea lythroides, endémique, comparaison, composés volatils, feuilles, fleurs, fruits et écorce. ABSTRACT Introduction: The species, Thymelaea lythroides of the Thymeleaceae family, is not well known scientifically despite its great use in traditional medicine. Objectives: This plant is generally used by natives of the Mamora forest (Morocco) in its fresh state, especially during flowering periods. To this, analyses from the flowers, fruits, leaves and bark in the fresh state was conducted in order to determine their volatile compounds. Material and methods: Samples of flowers, fruits, leaves and bark of Thymelaea lythroides in its fresh state are crushed and set to macerate in ethyl ether. After filtration and volume reduction, analyses were conducted by coupling CPG-SM. Results: The majority products are the α-bisabolol (17,2%) ; the 4-hydroxy-benzoique acid (15,2%) and the alcohol benzyl (8,8%) in the bark, the 2-phenylethanol (13,5%) ; the p-hydroxy-acetophenone (12.8%) and the heptadecane (9,4%) in the leaves, the p-hydroxy-acetophenone (17,9%) ;the 3 -phenyl - propanol (9,0%) and the 2-hydroxy-benzoïque acid (8,0%) in the flowers and the 3-methylpentan-2,4-dione (17,1%) ;the 3-methyl-2-butenol (6,6%) and the p-hydroxy-acetophenone (5,6%) for fruit. Conclusion: After comparison, qualitative and quantitative differences between the volatile compounds identified at the level of the different organs of the plant in the fresh and dry state were identified. The extracts of the different parts of the fresh Thymelaea lythroides plant would contain 69 volatile compounds. On the other hand, only 31 compounds were detected in the extracts of the organs of the dry plant. Likewise, we tried to compare the chemical profile of the studied plant with those of some species and genera belonging to the Family of Thymeleaceaes. As we have proposed some probable biosynthetic pathways of some molecules of volatile compounds such as: the 2-hydroxy-benzoïque acid; the 1-phenylethanol; the 2-phenylethanol and the acetophenone. Because of its endemism, Thymelaea lythroides would have a particular evolutionary character by the probable biosynthesis of new volatile compounds. Key words: Thymelaea lythroides, endemic, comparison, volatile compounds, leaves, flowers, fruits and bark. 1. INTRODUCTION Suivant l'Organisation Mondiale de la Santé (OMS), environ 80 % des populations utiliseraient la médecine traditionnelle pour les soins de santé primaire [1]. Et l’espèce étudiée dans cette étude, Thymelaea lythroides est justement une plante médicinale, endémique ibéro-Marocaine. Elle est considérée comme une espèce rare, espèce dont les vertus médicinales sont très intéressantes. Les autochtones de la forêt de Mamora la connaissent sous le nom vernaculaire de Mathnane. Elle est aussi connue par la « Passerine de Mamora », du fait qu’elle sévit dans le massif forestier de la Mamora de la région du Gharb au Nord-Ouest du Royaume du Maroc. Après avoir été décrite sur le plan botanique et anatomique [2], cette Thyméléacée a fait l’objet d’enquêtes ethnobotaniques, qui ont montré qu’elle est très utilisée en médecine traditionnelle marocaine. En effet, la plante est très utilisée contre le mal de la vessie et des reins, pour l'inflammation de la prostate, le diabète (sous forme de tisanes ou d'infusions des feuilles et des jeunes tiges), contre les otites (par macération des fleurs dans de l'huile d'olive tiède)[3, 4]. Les extraits naturels de Thymelaea lythroides présentent une activité antifongique appréciable contre des champignons pathogènes foliaires du riz, entre autre contre Helminthosporium oryzae [5]. De plus, il s’est avéré que c’est une espèce très riche en flavonoïdes, en tanins ; en coumarines [6], plus particulièrement en polyphénols tel que : l’hydroxy-6 lutéoline et le méthyl-7 lutéoline ; en  anthocyanes [7] et en composés volatils [8, 9]. Ces deux dernières études concernaient les composés volatils de la plante sèche et ceux de ses fleurs fraiches. Cependant, Thymelaea lythroides est souvent utilisée à l’état frais par les autochtones de la région du Gharb. Pour cela, on a jugé qu’il est plus raisonnable d’effectuer une première analyse des composés volatils de différentes parties fraiches de la plante et de procéder ensuite à une comparaison entre ces composés volatils et ceux des organes de la plante sèche et une autre comparaison entre différentes espèces et genres de la famille des Thyméléacées. Et ce sont les résultats de ces investigations qui font l’objet du présent travail. 2. MATERIELS AND METHODES 2.1-Matériel végétalThymelaea lythroides (Barr. et Murb.) a été récoltée dans la forêt de la Mamora au Nord - Ouest du Maroc, à différentes périodes de l’année, pour pouvoir obtenir les feuilles ; les fleurs ; les fruits et l’écorce. Les récoltes sont ensuite emmenées au laboratoire afin d’être triées et découpées en parties fines pour leur extraction.On notera qu’un spécimen de cette plante (photos 1 et 2) est conservé au niveau de l’herbier de la faculté des sciences d'Agadir, Université lbn Zohr, Maroc.Photo 1 : Feuilles et fleurs mâles de Thymelaea lythroides  (photo de Yamni  Khalid).    Photo 2 : Feuilles, fleurs femelles et fruits de Thymelaea lythroides  (photo de Yamni  Khalid). 2.2-ExtractionCinq grammes (5g) de chacune des différentes parties fraiches de la plante : feuilles, fleurs, fruits et écorce sont broyés et mis à macérer dans 20 à 50 ml d’éther éthylique, selon le volume de l’échantillon, pendant une semaine à température et lumière ambiantes, avec une agitation quotidienne de cinq minutes. Après décantation et filtration, les extraits sont concentrés par évaporation du solvant à l’air libre, jusqu’à obtention de quelques millilitres de produits. 2.3-Analyse CPG-SML’analyse des substances volatiles a été réalisée au Laboratoire de Chimie Macromoléculaire de l’École Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier, par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, sur un appareillage Hewlett Packard type 5941. Le chromatographe est équipé d’une colonne capillaire en silice de 25 m x 0,20 mm de diamètre interne garnie de poly-diméthylsiloxane (C2H6OSi)n. Le gaz vecteur est l’hélium avec un débit de 0,6 ml/min. Les températures de l’injecteur et du détecteur sont respectivement 220 et 240°C. La programmation de température est 50°C 3 min puis 50-250°C à raison de 3°C par min. Les spectres de masse sont enregistrés par un détecteur de type quadripôle et l’ionisation est réalisée par impact électronique sous un potentiel de 70 eV. Les composés volatils ont été identifiés par leur spectre de masse [10,11] et leur indice IR de rétention relatif, calculé à partir des temps de rétention des composés séparés et d’alcanes linéaires selon l’équation (1) [12].2.4-Equation IR = 100 x D x D y + 100 n size 12{ ital "IR" = "100" x { {D size 8{x}} over {D size 8{y}} } + "100"n} {} D x size 12{D size 8{x}} {}  : Temps, en secondes, entre le temps de rétention du composé et celui de l'alcane (n) qui le précède. D y size 12{D size 8{y}} {}  : Temps, en secondes, entre les temps de rétention des deux alcanes (n et n+1) qui entourent le composé. n  :  nombre de carbones qui composent la chaîne de l'alcane CnHn+2. 3. RESULTATS Afin de procéder à une analyse chimique judicieuse, on a effectué une recherche des composés volatils pour chacune des parties fraîches de la plante. Les produits, obtenus après extraction, ont été analysés par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse. Cette analyse nous a permis de déterminer 69 composés volatils différents (tableau 1). 3.1-Analyse des extraits des feuilles 3.2-Analyses des extraits des fleurs Quant aux fleurs, elles renfermeraient 44 composés volatils, dont les principaux sont : la p-hydroxy-acétophénone (17,9%) ; le 3-phényl-propanol (9,0%) ; l’acide 2-hydroxy-benzoïque (8,0%) ; le tridécanol (6,47%) ; le (E)-hexène-3-ol (5,65%) et l’acide benzoïque (4,16%). Les huit composés volatils suivants: l’acide 2-hydroxy-benzoïque ; le 3-phénylpropanol ; l’acide octanoïque ; l’acide caprique ; le dodécanal ; le 3-hydroxy-salicylate de méthyle ; le (E)-2-tridécenol et le tridécanol, sont des composés qui pourraient être spécifiques aux fleurs, puisqu’ils ne sont présents que chez cet organe de la plante étudiée. 3.3-Analyses des extraits des fruits Trente-huit composés ont été déterminés chez les fruits frais de Thymelaea lythroides. Les plus abondants sont : la 3-méthylpentan-2,4-dione (17,1%) ; le 3-méthyl-2-buténol (6,6%) ; la p-hydroxy-acétophénone (5,6%) ; le 5-méthylhexan-2-one (5,42%) ; le (E,E)-2,4-décadiénal (5,38%) et le benzaldéhyde (5,35%).Sept composés volatils seraient spécifiques aux fruits et/ou aux fleurs femelles. Il s’agit du : 3-méthylpentan-2,4-dione ; décane ; camphre ; (E)-2-décenal ; (Z,E)-2,4-décadiénal ; (E,E)-2,4-décadiénal et du tétradécanal. 3.4-Analyses des extraits de l’écorce En parallèle, l’écorce de Thymelaea lythroides à l’état frais contient 34 composés avec principalement : le α-bisabolol (17,2%) ; l’acide 4-hydroxy-benzoïque (15,2%) ; l’alcool benzylique (8,8%) ; le p-vinylphénol (5,07%) ; le 3-méthylhexan-2-one (5,07%) et l’acide benzoïque (4,86%).Deux composés ont été détectés seulement chez cette partie de la plante et qui pourraient être spécifiques à l’écorce de Thymelaea lythroides, ce sont: le p-hydroxy-benzoate d’éthyle et le deméthoxy-ageratochromène.Par contre, le (E)-hexène-2-ol ; le benzaldéhyde ; le limonène ; l’acide nonanoïque ; le tridécane ; le tétradécane ; le p-hydroxy-acétophénone ; l’hexadécane et l’heptadécane sont des composés volatils communs et qui sont présents chez tous les organes étudiés : feuilles, fleurs, fruits et écorce.Tableau 1: Composés volatils des différents organes frais de Thymelaea lythroides (feuilles, fleurs, fruits et écorce) extraits par l’éther éthylique.ComposésIRÉcorce (%)Feuilles (%)Fleurs (%)Fruits (%)3-Méthyl-2-buténol7780,008,760,006,553-Méthyl-pentan-2,4-dione8050,000,000,0017,053-Méthyl-hexan-2-one8105,070,001,225,355-Méthylhexan-2-one 8413,900,000,855,42(E)-Hexène-3-ol8510,000,005,650,84(E)-Hexène-2-ol8543,043,030,883,34(Z)-Hexène-3-ol8573,447,410,003,41N-Hexanol8673,040,001,064,01Acide 2-méthylbutyrique 8701,010,000,002,11Benzaldéhyde9390,150,541,155,35-Pinène9410,001,080,000,003-Hydroxy-butyrate d’éthyle9900,760,000,001,10Décane10000,000,000,000,40Limonène10301,671,481,481,571,8-Cinéole10310,002,700,000,00Alcool benzylique10328,763,300,980,001-Phényl-éthanol10400,000,671,950,00Benzoate de méthyle10911,010,000,000,50Linalool10970,000,810,000,00Undécane11000,300,000,020,64Nonanal11010,002,162,172,712-Phényl-éthanol11070,0013,480,000,00Camphre11460,000,000,000,67Acide octanoïque11700,000,005,310,00Benzoate d’éthyle11730,410,001,760,33inconnu (M = 180) formule ?11905,571,153,084,28Salicylate de méthyle11920,000,000,170,43Dodécane12000,050,000,000,10Acide benzoïque12144,860,004,162,573-Phényl-propanol12180,000,009,030,00(E)-2-Décenal12450,000,000,002,88p-Vinylphénol12605,070,000,630,00(Z,E)-2,4-Décadiénal12930,000,000,003,61Acide nonanoïque12960,510,403,662,04Tridécane13000,100,070,400,20(E,E)- 2,4-Décadiénal13170,000,000,005,38Acide 2-hydroxy-benzoïque13400,000,007,960,00Acide 3-phényl-propionique13520,250,001,160,004-Hydroxy-benzaldéhyde13600,510,001,010,003-Hydroxy-4-méthoxy-benzaldéhyde 13750,410,000,430,00Acide décanoique13870,000,000,460,00Tétradécène13970,001,550,410,00Dodécanal13980,000,000,790,00Tétradécane14000,610,130,240,30-Caryophyllène14190,001,750,360,00Deméthoxy-ageratochromène14292,230,000,000,00p-Hydroxy-benzoate de méthyle14402,280,000,001,27p-Hydroxy-acétophénone14602,5812,8017,895,55Germacrène D14850,002,290,000,00Acide undécanoïque14950,000,000,631,77Pentadécane15000,710,070,480,00p-Hydroxy-benzoate d’éthyle15030,760,000,000,003-Hydroxy-salicylate de méthyle15200,000,001,810,00(E)-2-Tridécenol15350,000,000,240,00Acide 4-hydroxy-benzoïque156015,200,002,820,00Acide dodécanoïque15660,000,002,440,67Tridécanol15710,000,006,470,00Hexadécène15960,001,680,230,00Tétradécanal15990,000,000,001,10Hexadécane16000,610,200,660,30Hydroxy-diméthoxy-benzaldéhyde16182,035,320,000,00T-Cadinol16400,000,000,901,10-Cadinol16540,004,920,372,21Tétradécanol16713,854,250,000,00-Bisabolol168617,222,490,002,37Heptadécane17002,039,430,490,50γ-Hydroxy-isoeugénol 17120,004,510,000,00Acide tétra-décanoique 17650,000,674,880,00Octadécane18000,000,881,220,00Total99,7099,9899,9699,98IR : Les pourcentages relatifs des composés volatils sont basés sur l'aire chromatographique CG/SM.4. DISCUSSION 4.1 Comparaison du profil chimique des extraits des différents organes :Les analyses effectuées dans cette étude sur Thymelaea lythroides a permis de mettre en évidence une richesse en substances volatiles de la plante à l’état frais par rapport à la plante sèche. En effet, la présente recherche a permis de montrer que les extraits des différents organes de la plante fraîche contiennent 69 composés volatils, alors que seulement 31 composés ont été détectés au niveau des extraits des organes de la plante sèche [3, 8].On a aussi noté que chez la plante fraiche, c’est l’extrait des fleurs qui présente le plus de composés volatils (44 composés), suivi de celui des fruits (38 composés), ensuite celui de l’écorce (34 composés) et enfin celui des feuilles (31 composés). À la différence de la plante sèche, où c’est l’extrait des feuilles qui présente le plus de composés volatils (21 composés) suivi des fleurs puis de l’écorce et enfin des fruits [8].Certaines molécules pourraient être spécifiques à certains organes de la plante. C’est le cas du deméthoxy-agératochromène qui est propre à l’écorce de Thymelaea lythroides. Cela pourrait être dû à l’endémisme de la plante dans la région du Gharb, qui aurait des caractères évolutifs particuliers pouvant induire la biosynthèse de molécules chimiques nouvelles au niveau d’un organe bien spécifique de la plante [13]. Pour plus de détail, on a procédé à une comparaison entre les composés volatils des extraits de la plante fraiche et ceux de la plante sèche. On a ainsi pu relever les faits suivants :L’ -pinène (2,68%) et le β-pinène (0,69%) font partis des composés volatils des feuilles sèches [8]. Par contre, dans la plante fraiche, on a détecté seulement l’-pinène (1,08%). Le β-pinène n’a pas été détectable, peut être du fait de sa faible concentration dans l’extrait obtenu. Le limonène est présent dans l’extrait des feuilles, des fleurs, des fruits et de l’écorce à l’état frais avec des quantités relatives quasi identiques. Mais il n’a pas été détecté au niveau des extraits de la plante sèche. De même, le 1,8-cinéole (2,70%) ; le germacrène D (2,29%) et le linalool (0,81%) font partis des composés volatils des feuilles fraiches, mais non de ceux de la plante sèche [8].Le β-caryophyllène est présent en faible quantité au niveau des feuilles et des fleurs fraiches. Alors qu’il est l’un des constituants majoritaires des composés volatils des feuilles sèches [8]. L’-bisabolol est un composé présent dans tous les organes frais étudiés de Thymelaea lythroides sauf dans les fleurs. Le T-cadinol et l’-cadinol sont deux composés volatils décelables au niveau des fleurs et des fruits frais et le deuxième est aussi présent au niveau des feuilles fraiches.On note que l’-murolène (13,50%) ; l’-humulène (9,80%) ; l’-copaène (6,24%) et le géranyl-acétone (5,18%) sont des composés volatils présents chez les feuilles sèches [8]. Par contre, ils n’ont pas été détectés dans les extraits de la plante fraiche.Quant aux sesquiterpènes, on a noté qu’ils sont présents en quantité non négligeable au niveau des extraits de la plante fraiche et ce seraient les feuilles qui en contiendraient le plus. Et en comparaison, ils sont aussi présents chez la plante à l’état sec mais en moindre quantité. De plus, la quantité des sesquiterpènes serait un peu plus importante que celle des monoterpènes chez la plante fraiche et sèche [8]. Les sesquiterpènes ont été aussi signalés chez d’autres Thyméléacées [14].A partir de l’ensemble de ces données, on pourrait avancer que la variation du profil chimique observée chez Thymelaea lythroides, entre les deux états frais et sec serait due à différents facteurs, entre autres, la variation de la saison, puisque la cueillette a été faite en été pour la plante sèche et en hiver pour la plante fraiche. Ceci a été aussi observé chez des espèces du genre Aquilaria de la même famille et dont le profil chimique des composés volatils variait selon le cas d’une jeune plante ou une plante mâture ; selon l’infection du bois soit elle naturelle ou artificielle, ou en fonction du parasite qui a infecté le bois d’Aquilaria sp., ou même selon le lieu où aurait le développement de l’espèce [14, 15, 16, 17].4.2-Comparaison entre les composés volatils de différents taxons des Thyméléacées :Après cette comparaison entre les composés volatils des extraits des organes frais et secs de Thymelaea lythroides, on a jugé qu’il serait intéressant de procéder à une comparaison entre les composés volatils de Thymelaea lythroides et ceux de quelques espèces et genres de la famille des Thyméléacées (tableau 2).L’analyse de l’huile essentielle de la partie aérienne de Thymelaea microphylla a montré la présence de 30 composés, dont sept composés ont aussi été détectés chez Thymelaea lythroides avec des pourcentages qui sont largement différents : le nonanal (11,43%) ; le dodécanal (3,27%) ; le  dodécane (2,8%) ; le tétradécane (1,55%) ; le camphre (0,56%) ; le tridécane (0,55%) et l’ -pinène (0,55%) [18, 19]. Une autre espèce de la famille des Thyméléacées : Thymelaea hirsuta, présente les composés volatils suivants : l’hexanol ; le nonanal ; le décanal ; le benzaldéhyde ; le dodécanal ; l’alcool benzylique ; le tétradécane ; le 2-phényléthanol ; l'acide nonanoïque ; l'acide décanoïque ; le 3,7-diméthyl-1,6-octadien-3-ol ; l'acide 2-éthyl-hexanoïque ; le benzène propanol ; le propylbenzène ; le 4-méthoxy-phénol et le 5-hydroxy-méthyl-2-furancarboxaldéhyde [20]. Les dix premiers composés sont aussi présents au niveau des extraits des fleurs, des fruits, des feuilles et de l’écorce de Thymelaea lythroides à l’état frais. Une étude plus récente a montré que les huiles essentielles de Thymelaea hirsuta  présentent plusieurs composés volatils, présents aussi chez Thymelaea lythroides, entre autres : le nonanal ; l’undécane ; le dodécane ; le salicylate de méthyle ; l’acide décanoïque ; l’acide nonanoïque ; le tridécane ; le tétradécane ; le pentadécane ; l’acide dodécanoique ; l’heptadécane ; l’octadécane ; l’hexadécane ; le (E)-2-décenal ; le tétradécanal et enfin le tétradécanol. Et en plus de la richesse en composés volatils, l’étude a aussi mis en évidence une variation de la composition chimique des huiles essentielles de cette espèce selon la région de la collecte de la plante [21].De plus, l’analyse de la composition chimique de l’huile essentielle de Daphne genkwa Sieb. et Zucc. a permis l’identification de 121 composés. Ses principaux composants seraient le furfural (2,8%) ; l'-copaène (3,1%) ; l'-santalène (6,9%) ; le β-caryophyllène (3,4%) ; le β-santalène (2,4%) ; le δ-cadinène (4,0%) ; le méthyl eugénol (4,6%) ; le nérolidol (2,0%) ; l’élémicine (4,5%) et le 2,3-dihydro-benzofurane (2,7%) [22]. On notera que Thymelaea lythroides présente dans ses extraits au moins trois composés similaires à ceux de Daphne genkwa : le β-caryophyllène (23,1%) ; le 2,3-dihydro-benzofurane (7,47%) et l'-copaène (6,24%) [8].Les travaux de Watanabe et al. (1983) sur Daphne odora, une autre Thyméléacée sous forme d’un arbuste ornemental dont les fleurs sont très parfumées, ont permis de mettre en évidence une centaine de composés volatils au niveau de ses fleurs, entre autres : le (Z)-3hexanol ; l’acétophénone ; le géranyl acétone ; l’undécane ; le décanal ; l’acide octanoïque ; l’indole ; l’acide nonanoïque ; l’acide décanoïque ; le -humulène ; le -copaène ; le β-caryophyllène et le nonanal [23]. Et justement, ces derniers composés sont aussi présents parmi les substances volatiles des extraits des organes sèches de Thymelaea lythroides [8]. Par contre, les composés volatils : l’hexanol ; le benzaldéhyde ; le benzoate de méthyle ; le linalool ; l’undécane ; l’acide octanoïque ; le salicylate de méthyle ; le p-vinylphénol ; le caryophyllène ; le germacrène D ; l’acide tétra-décanoique (appelé aussi l’acide myristique) ; l’acide nonanoïque ; l’hexadécène ; l’hexadécane ; l’octadécane ; le pentadécane ; le tétradécane et l’alcool benzylique sont présents dans les extraits des fleurs de Daphne odora et aussi dans les extraits des fleurs, des fruits, des feuilles et de l’écorce de Thymelaea lythroides à l’état frais. En précisant que trois de ces composés avec leurs pourcentages relatifs : l’acide nonanoïque (1,27%) ; le nonanal (1,89%) et le linalool (15,54%) sont présents dans l’extrait des fleurs de Daphne odora et ils sont aussi présents au niveau des extraits de Thymelaea lythroides avec les pourcentages relatifs suivants : le linalool (0,81%) au niveau des feuilles, l’acide nonanoïque (5,3%) et le nonanal (10,77%) au niveau des fleurs femelles [9].Les composés volatils des fleurs d’une autre Thyméléacée : Daphne mezereum sont constitués principalement par le linalol ; le 2-phényléthanol et le benzaldéhyde [24]. Et on retrouve ces mêmes composés chez Thymelaea lythroides. D’autre part, le bois de deux espèces du genre Aquilaria  de la famille des Thyméléacées : Aquilaria malaccensis  et Aquilaria sinensis, contient les composés volatils : l’-humuléne (0,3%) et le benzaldéhyde (0,6%) [15]. Par contre, parmi les substances volatiles de l’huile essentielle d’Aquilaria malaccensis, il a été détecté de : l’-bisabolol ; l’-copaène ; l’humulène et l’-muurolène [14]. Ensuite, le même auteur a mis en évidence la présence de l’-copaène (0,87%) et le benzaldéhyde (0,29%) dans la fumée du bois d'Aquilaria malaccensis infecté naturellement [16]. Alors que la deuxième espèce, Aquilaria sinensis, possèderait les six molécules suivantes : l'acide nonanoïque (1,5%) ; l'acide décanoïque (0,5%) ; l’humulène (0,3%) ; le tétradécane (0,5%-0,7%) ; le pentadécane (0,8%-1%) et l’hexadécane (0,21%-0,27%) [25, 26]. Ces mêmes molécules sont aussi présentes dans les extraits des différents organes de Thymelaea lythroides.        On note aussi la présence dans les extraits du bois des tiges et des rameaux d’une troisième espèce du genre Aquilaria, Aquilaria crassna, de différents composés volatils, entre autres : l’acide dodécanoique (0,82%) ; le p-vinylphénol (0,05%) et l’humulène (0,23%), qui sont aussi présents chez Thymelaea lythroides. Les extraits de cette dernière (surtout l’écorce et les fleurs) contiennent du 3-Hydroxy-4-méthoxy-benzaldéhyde connu sous le nom d’isovanilline qui est un isomère de la vanilline, molécule présente dans l’extrait d’Aquilaria crassna  [27].Cette étude a également permis de mettre en évidence l’existence de composés phénoliques chez cette plante, entre autres :l’acide 2-hydroxy-benzoïque, communément appelé l'acide salicylique dans les extraits des fleurs, molécule bien connue pour ses propriétés antiseptiques ;l’acide benzoïque ; l’acide 4-hydroxy-benzoïque et l’acide 3-phényl-propionique (appelé aussi l’acide hydro-cinnamique ou acide coumarique) au niveau des extraits de l’écorce et des fleurs, dont les activités antifongique et antibactérienne sont bien connues [28]. Et effectivement, d’autres recherches ont bien montré que Thymelaea lythroides est une plante très riche en métabolites secondaires [6] et plus particulièrement en acides phénoliques, tels l’acide caféique [7]. De plus, on a noté sur le terrain, que le bétail ne broute pas Thymelaea lythroides et que les feuilles de cette plante ne présentaient pas de lésions foliaires apparentes. Cela nous a permis donc de  supposer que cette dernière développerait la biosynthèse de molécules ayant un potentiel de défense contre différents pathogènes. Et la présence de l'acide salicylique en est un l’exemple.D'après la littérature, les plantes faisant partie de la plupart des familles des végétaux supérieurs, bio-synthétiseraient de l’acide salicylique qui peut se trouver au niveau de tous les organes de la plante [29]. L’acide salicylique serait nécessaire au cours de la période de floraison et aussi pour la formation des bourgeons dans le cas des cultures cellulaires du tabac [30]. De plus, cet acide serait bio-synthétisé par les plantes et déclencherait, entre autres, la thermogenèse. Une quantité de chaleur serait alors produite par les plantes lors de la formation des organes reproducteurs chez quelques espèces d’angiospermes [31]. Cette chaleur aiderait à disperser les amines odorantes et les indoles qui joueraient un rôle attractif des insectes pollinisateurs [32]. Cet acide salicylique serait donc un régulateur endogène de la température au niveau des plantes [33] et Thymelaea lythroides ne fait donc pas l’exception, puisqu’on a pu identifier de l’acide salicylique dans les extraits de ses fleurs avec un pourcentage plus important chez les fleurs mâles [9].De plus, Thymelaea lythroides serait aussi riche en coumarines [6], qui sont des métabolites secondaires d’une grande importance dans la nature, évalués à plus de 1000 représentants. Une quarantaine de bicoumarines ont pu été inventoriées jusqu’à ce jour, essentiellement chez certaines Fabacées, Rutacées et Thyméléacées [34]. Leur existence chez la famille des Thyméléacées leur confèreraient donc une valeur importante en tant que marqueur chimio-taxonomique [13].Chatterjee et ses collaborateurs ont pu isoler, en 1987, à partir de l’écorce du tronc d’Edgeworthia gardneri Meissn. deux nouvelles coumarines : Edgeworthia gardneri-coumarines A et B [35]. Et en parallèle, il a été identifié au niveau des fleurs femelles de Thymelaea lythroides deux composés volatils de la famille des coumarines : le 3-méthyl-coumarine et le 5-méthyl-coumarine [9].Dans une autre étude similaire, au cours des analyses effectuées sur des échantillons liquides de conversion hydrothermale des lignocelluloses, Barbier a pu identifier plusieurs molécules, entre autres le dihydro-benzofurane et l’hydroxy-diméthoxy-benzaldéhyde [36], molécules qui sont aussi présentes dans les extraits de Thymelaea lythroides au niveau des extraits de l’écorce et des feuilles à l’état fais et les extraits des feuilles sèches. Quant à l’agératochromène, c’est un composé qui fait partie de l’huile essentielle extraite de la tige et/ou des fleurs d’une asteracée : l’Ageratum conyzoïdes, qui est une plante herbacée [37]. Par contre, l’huile essentielle obtenue à partir des feuilles de l’espèce : Croton hirtusqui, qui est aussi une herbacée appartenant à la famille des Euphorbiacées, contient un composé particulier : le 6-deméthoxy-agératochromene [38]. Et on note que le composé volatil, le deméthoxy-agératochromene est aussi présent chez Thymelaea lythroides. Donc, le fait que les Thyméléacées contiendraient des esters diterpéniques du type tigliane ou daphnane et que ces composés n’existeraient que chez les deux familles des Euphorbiacées et des Thyméléacées [39], en plus des caractères morphologiques polliniques, cela permettrait de conclure que les Thyméléacées pourraient être apparentés aux Euphorbiacées et aux Buxacées [40]. Ceci d’une part et d’autre part, des chercheurs ont pu isoler à partir des feuilles de Daphne cannabina Wall. du taraxérol et du taraxérone, qui sont des triterpènes pentacycliques, présents aussi chez Taraxacum officinale L., une Asteracée [41, 42]. Donc, de l’ensemble de ces données, on pourrait conclure qu’il existerait une proximité systématique entre les Thyméléacées et les deux autres familles des Euphorbiacées et des Asteracées.Tableau 2 : Quelques composés volatils identifiés chez Thymelaea lythroides et comparés avec d’autres genres et espèces de la famille des Thyméléacées.Molécules identifiéesGenres et espèces de ThyméléacéesAquilariacrassna Aquilariamalaccensis Aquilariarostrata Aquilariasinensis  Daphne odora Daphnemezereum DaphnegenkwaThymelaea hirsutaThymelaeamicrophylla (Z)-Hexène-3-olx(E)-Hexène-3-olxHexanolxxAcétophénonexxBenzaldehydexxxxxNonanalxxxxxUndécanexxDécanalxx-CopaènexxxBenzoate de méthylexAlcool benzyliquexxDodécanalxxCamphrexAcide octanoïquexAcide decanoiquexxxSalicylate de méthylexxDodécanexxp-VinylphénolxxDihydro-benzofuranexAcide nonanoïquexxxTridecanexxβ-CaryophyllènexxxxTétradécanexxxxGermacrène DxPentadécanexxxAcide dodecanoiquexx-Muurolenexx-HumulenexxxxxAcide heptanoïquexHeptadecanexGeranyl-acetonexLinaloolxxOctadécanexxIndolexHexadécènex-Bisabololx-Pinènex2-PhényléthanolxxHexadécanexxx(E)-2-DécenalxTétradécanalxTétradécanolxRéférences2715 , 171725 , 2623242220 , 2118 , 194.3-Quelques voies hypothétiques possibles de biosynthèse de quelques composés aromatiques :Après une comparaison qualitative des composés volatils présents chez quelques taxons appartenant à la famille des Thyméléacées et étant donné que la famille des Rosacées et celle des Thyméléacées font partie de la même sous classe des rosidées, il nous a semblé qu’il serait judicieux de rechercher des voies de biosynthèse, qui seraient des voies de synthèse probables de quelques composés volatils identifiés dans les extraits de la plante étudiée, Thymelaea lythroides. Ainsi, on a pu détecter la présence des deux composés volatils, l'acétophénone et le 1-phényl-éthanol dans les extraits des fleurs de Thymelaea lythroides. Or, ces deux composés sont aussi présents et endogènes chez les fleurs de Camellia sinensis var. Yabukita. Ils seraient synthétisés à partir d'un acide aminé, le L-phénylalanine. Leur synthèse favoriserait, en milieu sub-acide, plus l’hydrogénation que la déshydrogénation de l'acétophénone en 1-phényléthanol au niveau des anthères des fleurs de cette plante [43].Quant à l’acide salicylique, on avait suggéré au début que chez quelques plantes, il serait synthétisé par la voie de la phénylalanine : la phénylalanine ammonialyase catalyse la synthèse de l’acide trans-cinamimique à partir de la phénylalanine [44 ,45] suivie d'une 2-hydroxylation de l'acide benzoïque par l'acide benzoïque 2-hydroxylase en acide salicylique [46, 47, 48, 49, 50]. Des recherches plus récentes ont montré que l'acide cinnamique se transformerait en acide benzoïque puis en acide salicylique dans les plants du riz [51].Bien que l’acide salicylique puisse être synthétisé à partir de la L-phénylalanine par l’action de la phénylalanine ammonia lyase, la voie prédominante pour la biosynthèse de l’acide salicylique, pendant l'infection de la plante, se ferait à partir du chorismate via l'isochorismate synthase et l'isochorismate pyruvate lyase [52].De même, plusieurs benzénoïdes ont été détectés chez Thymelaea lythroides, entre autres : le 2-phényl-éthanol ; le benzoate de méthyle ; l’alcool benzylique ; le salicylate de méthyle ; le benzaldéhyde ; l'acide benzoïque et l’acide salicylique. Les benzénoïdes seraient produites à partir de l’acide trans-cinnamique. Dans les parfums floraux, l’alcool benzylique ; le benzoate de benzyle ; le benzoate de méthyle et le 2-phényléthanol ainsi que leurs dérivés, sont très présents chez la rose [53]. La biosynthèse du 2-phényl-éthanol se ferait au niveau des fleurs des roses à partir du L-phénylalanine et plus précisément dans les pétales des roses à partir d’un acide aminé aromatique, le L-phénylalanine [54]. La première étape serait une réaction qui est catalysée par la phényl-acétaldéhyde synthase, qui transformerait la phénylalanine en 2-phényl-acétaldéhyde, en décarboxylant et en désaminant la phénylalanine [55]. Ensuite, la deuxième étape consisterait en la synthèse du 2-phényl-éthanol à partir de la 2-phényl-acétaldéhyde. Cette réaction serait catalysée par l’enzyme : la phényl-acétaldéhyde réductase. Le gène responsable de matrice pour la transcription et la traduction de la phényl-acétaldéhyde synthase de la rose a pu être cloné [55]. On notera aussi que le 2-phényl-éthanol pourrait être sous la forme glycosylée : β-D-glucosidée, qui serait une forme de stockage. Et il a été démontré que cette forme serait produite dans les stades précoces du développement floral des roses, dont le taux diminue, tandis que la proportion du 2-phényl-éthanol libre augmente, parallèlement à une augmentation de l’activité enzymatique de la β-glucosidase [54, 56, 57].Par contre, au niveau du fruit de la tomate, la phénylalanine se transformerait en phényl-acétaldéhyde sous l’action d’au moins deux enzymes différentes. La première serait l’acide aminé aromatique décarboxylase, qui donnerait la formation de la phényl-éthylamine. Et la deuxième enzyme, une monoamine oxidase, qui transformerait la phényl-éthylamine en phényl-acétaldéhyde, qui serait métabolisée rapidement en 2-phényl-éthanol par l’action d’une réductase / déhydrogénase [58].Parmi  les voies de biosynthèse des composés aromatiques proposées chez pétunia, il y a la phénylalanine qui sous l’action d’une enzyme, la phényl-alanineammonia lyase, donnerait du z-acide cinnamique qui se transformerait en benzaldéhyde. Celui-ci va produire de l’alcool benzylique et de l’acide benzoïque. Ce dernier donnerait deux composés, le salicylate de méthyle et le benzoate de méthyle [59]. Ces cinq derniers composés volatils ont été identifiés dans l’extrait de Thymelaea lythroides fraiche. Donc, on pourrait émettre l’hypothèse que cette voie de biosynthèse existerait aussi au niveau de quelques organes de la plante étudiée.Il faudrait préciser que le 2-phényl-éthanol est parmi les précurseurs de la voie classique des polyphénols non volatils comme les acides phénoliques [60]. Les benzénoïdes dérivent des phényl-propanoïdes et seraient synthétisés à partir de l’acide trans-cinnamique. IL est important de mentionner, que dans la plante, l’acide (E)-cinnamique est synthétisé à partir de la phénylalanine sous l'action de la phénylalanine Ammonia-Lyase [61]. L’acide cinnamique serait un important précurseur de la voie des phényl-propanoïdes et son métabolisme impliquerait une hydroxylase : la cinnamate 4-hydroxylase, conduisant à la formation de composés phénoliques simples, comme l’acide para-coumarique. Par contre, sous l’action des deux enzymes, la 4-coumarate-CoA ligase hydroxy-cinnamoyl transférase et la p-coumarate 3-hydroxylase, on obtient de l’acide caféique [62].Une autre voie, la lipoxygénase végétale, pourrait aboutir aux composés volatils suivants : le z-3-hexenol et le n-hexanol, à partir de deux substrats différents : l’acide linoléique et l’acide linolénique, qui seraient oxydés (c’est à dire une activation de l’insertion de l'oxygène moléculaire par la lipoxygénase sur ces acides gras polyinsaturés en 9 et 13-hydropéroxyde). Ce dernier serait clivé par une enzyme qui pourrait être considérée comme une enzyme de stress [63]. Alors que le cis-3-hexenal, sous l’action de l’alcool oxydoréductase, serait transformé en cis-3-hexenol, ceci dans le cas de l’acide linolénique. Par contre, dans le cas de l’acide linoléique, on aurait un clivage en acide 12 oxododécanoique et n-hexenal.  Ce dernier, sous l’action de l’alcool oxydoréductase évoluerait en n-hexenol  [64, 65, 66]. IL faut signaler que l’oxo-acide est le précurseur d’une hormone de croissance. Les aldéhydes, qui auraient de courtes chaînes, en plus de leurs propriétés antifongiques, seraient aussi recherchées dans l’industrie aromatique pour leur odeur de type “note verte” [63].5. CONCLUSIONDifférentes études ont été effectuées sur Thymelaea lythroides dans le seul but d’identifier, pour la première fois, ses composés volatils, étant donné que cette plante n’a pas été étudiée et n’est donc pas très connue sur le plan scientifique malgré sa grande utilisation dans la médecine traditionnelle marocaine. La présente étude a donc permis de mettre en évidence le fait que les extraits des organes de Thymelaea lythroides à l’état frais renferment un nombre de molécules plus important en comparaison avec ceux des extraits de la plante sèche. De plus, et après une brève comparaison, on a noté qu’un peu plus d’un tiers des composés volatils de cette plante est similaire à ceux des extraits des espèces des quelques genres de la famille des Thyméléacées. Et c’est l’espèce Daphne odora qui présente le plus de similitude avec Thymelaea lythroides, avec 28 composés volatils identiques, suivie de Thymelaea hirsuta avec 22 composés et enfin d’Aquilaria malaccensis et Thymelaea microphylla avec 7 composés volatils. Cela d’un point de vue quantitatif, alors que du côté qualitatif, on a pu déterminer une différence qualitative de molécules entre les extraits de la plante à l’état frais et/ou à l’état sec. Comme on a remarqué que le composé volatil, le nonanal, est présent au niveau des extrait des 7 espèces de la famille des Thyméléacées. Le benzaldéhyde ; le tétradecane et le β-caryophylléne sont des molécules volatiles qui existeraient dans les extraits de 5 espèces de la famille des Thyméléacées. Alors que les deux dernières molécules, l’-humulène et l’acétophénone seraient présents chez 4 espèces de cette famille. Les différences quantitatives et surtout qualitatives des molécules en général et des composés volatils en particulier pourraient exister au sein d’un même taxon dans plusieurs cas :- Pour le même pied du même taxon, il pourrait y avoir une différence de molécules volatiles entre les feuilles de l’année dernière, avec les jeunes feuilles des sommités, entre les composés volatils des boutons floraux et ceux des fleurs mâtures, … etc ;- Il pourrait y avoir une différence qualitative des molécules volatiles entre deux populations du même taxon sous l’effet de conditions climatiques différentes ou sous l’effet d’un stress, entre autre un stress hydrique. On pourrait alors trouver des variations qualitatives des composés au cours du cycle végétative annuel. 7. Remerciements : Nous tenons vivement à remercier Mlle Yamni Youssra pour la contribution qu’elle a apportée à ce travail, car c’est grâce à elle que la traduction en anglais a été effectuée.6. REFERENCES1. Anonyme.  Organisation Mondiale de la santé. Rapport sur la médecine traditionnelle : Besoins et potentiel. 2002; N°4, 6 p.2. Ganière S.Etude anatomique des Thymelaea du Maroc. Cahiers de la Faculté des Sciences de l’Université Med V. Série de Biologie Végétale, Rabat. 1964; N°5, 67 p.3. Dohou N.Approches floristique, ethnobotanique, phytochimique et étude de l'activité biologique de Thymelaealythroides. Thèse Doct. Botanique et Substances naturelles, Univ. Ibn Tofaïl, Fac. Sci. Kénitra, 2004; 158 p.4. Dohou N., Yamni K. et Gmira N. Approche ethnobotanique d’une endémique ibéro-marocaine : Thymelaea lythroides (Thymelaeaceae). Quad. Bot. Amb. Appl.2006; 17(2): 175-177. Available on: http://www.quadernibotanicambientaleappl.it/quaderni/17(2)_175-177. pdf 5. 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